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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Picoxystrobin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Picoxystrobin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Picoxystrobin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methyl-(E)-α-methoxymethylen-2-(3-trifluormethyl-2-pyridyloxymethyl)phenylacetat</li>

<li>Methyl-(E)-3-methoxy-2-{2-[6-(trifluormethyl)-2-pyridyloxymethyl]phenyl}acrylat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C18H16F3NO4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

cremefarbener geruchloser Feststoff<a href="#cite_note-EU-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">601-478-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>367,32 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,40 g·cm−3<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

75 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-EU-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

5,5·10−9 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">kPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-EU-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (3,1 mg·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-EU-1">[1]</a></li>

<li>löslich in <a href="1%2C2-Dichlorethan" title="1,2-Dichlorethan">1,2-Dichlorethan</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a> und <a href="Xylol" class="mw-redirect" title="Xylol">Xylol</a><a href="#cite_note-EU-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>> 5000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a></li>

<li>> 2000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Picoxystrobin ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Strobilurine" title="Strobilurine">Strobilurine</a> und <a href="Methoxyacrylate" title="Methoxyacrylate">Methoxyacrylate</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Picoxystrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Isochromanon<a href="#cite_note-3">[S 1]</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-modern-4">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Picoxystrobin ist ein cremefarbener geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> bei <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Werten</a> von 5 und 7. Die <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 9 und gegenüber von <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a> beträgt mehr als zwei Wochen.<a href="#cite_note-EU-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Picoxystrobin wird als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> gegen bestimmte Pilzkrankheiten in Weizen und <a href="Gerste" title="Gerste">Gerste</a> verwendet. Es blockiert den Elektronentransport zwischen <a href="Cytochrome" title="Cytochrome">Cytochrom b</a> und <a href="Cytochrome" title="Cytochrome">Cytochrom c1</a>, was zur Hemmung der ATP-Bildung führt. Der Entzug von ATP behindert zelluläre Prozesse, wie die Sporenauskeimung und das <a href="Myzel" class="mw-redirect" title="Myzel">Myzel</a>-Wachstum.<a href="#cite_note-EFSA-5">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

Picoxystrobin war seit 2001 in Deutschland zugelassen.<a href="#cite_note-Peter_Brandt-6">[5]</a> Die Zulassungen aller Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff liefen aber Ende 2017 aus, da die EU-Kommission die Genehmigung des Wirkstoffs nicht verlängerte.<a href="#cite_note-7">[6]</a>

Die Zulassung als <a href="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff" class="mw-redirect" title="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff">Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff</a> für Anwendungen als Fungizid durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum Jahresbeginn 2004.<a href="#cite_note-8">[7]</a>

Im August 2017 entschied die EU-Kommission, die Genehmigung des Wirkstoffs nicht zu erneuern.<a href="#cite_note-9">[8]</a>

Auch in der Schweiz sind <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<a href="#cite_note-PSM-10">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-EU-1">↑ <a href="#cite_ref-EU_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-EU_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-EU_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-EU_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-EU_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-EU_1-5">f</a> EU: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/list1_picoxystrobin_en.pdf">Review report for the active substance picoxystrobin</a> (PDF; 87 kB), 3. Juni 2003.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-5">f</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/33658">Picoxystrobin</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 20. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/33658?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-modern-4"><a href="#cite_ref-modern_4-0">↑</a> Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: <cite style="font-style:italic">Modern Crop Protection Compounds</cite>. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=rZsaM-K2vdMC&pg=PA617#v=onepage">Seite 617</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Picoxystrobin&rft.au=Wolfgang+Kr%C3%A4mer%2C+Ulrich+Schirmer%2C+Peter+Jeschke%2C+...&rft.btitle=Modern+Crop+Protection+Compounds&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9783527329656&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-EFSA-5"><a href="#cite_ref-EFSA_5-0">↑</a> Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for picoxystrobin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2488, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2011.2488">10.2903/j.efsa.2011.2488</a>.

</li>

<li id="cite_note-Peter_Brandt-6"><a href="#cite_ref-Peter_Brandt_6-0">↑</a> Peter Brandt: <cite style="font-style:italic">Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung</cite>. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 23 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Uk793MLYRg8C&pg=PA23#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Picoxystrobin&rft.au=Peter+Brandt&rft.btitle=Berichte+zu+Pflanzenschutzmitteln+2009%3A+Wirkstoffe+in+Pflanzenschutzmitteln%3B+Zulassungshistorie+und+Regelungen+der+Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=3034800282&rft.pages=23&rft.pub=Springer+DE" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> BVL - Fachmeldungen: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/06_Fachmeldungen/2017/2017_10_23_Fa_Widerruf_Picoxystrobin.html">Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Picoxystrobin zum 30. November 2017.</a> Abgerufen am 25. Oktober 2017.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APicoxystrobin&rft.title=Widerruf+der+Zulassung+von+Pflanzenschutzmitteln+mit+dem+Wirkstoff+Picoxystrobin+zum+30.+November+2017&rft.description=Widerruf+der+Zulassung+von+Pflanzenschutzmitteln+mit+dem+Wirkstoff+Picoxystrobin+zum+30.+November+2017&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bvl.bund.de%2FDE%2F04_Pflanzenschutzmittel%2F06_Fachmeldungen%2F2017%2F2017_10_23_Fa_Widerruf_Picoxystrobin.html&rft.creator=BVL++-++Fachmeldungen">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2003.247.01.0020.01.DEU">Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003</a> (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2017.208.01.0028.01.DEU">Durchführungsverordnung (EU) 2017/1455 der Kommission vom 10. August 2017</a> (PDF) zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Picoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

</li>

<li id="cite_note-PSM-10"><a href="#cite_ref-PSM_10-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/824">Picoxystrobin</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Isochromanon: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4385-35-7">4385-35-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 224-493-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.022.268">100.022.268</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/78092">78092</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72445602" class="extiw external" title="d:Q72445602">Q72445602</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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